Prisma

Neue PA entdeckt

Bakterium tötet Amöben mit Pyrrolizidinalkaloiden

cae | Bakterien nutzen Gifte, um ­andere Lebewesen anzugreifen oder um sich vor ihnen zu schützen. Einige Arten sind imstande, Pyrrolizidinalkaloide zu synthetisieren, eine Naturstoffgruppe, die vor allem im Pflanzenreich vorkommt und gemeinhin nicht in Bakterien vermutet wird. Nun wurden neue Verbindungen entdeckt, die auf Amöben tödlich wirken.
Foto: Pierre Stallforth, HKI
Doppelkammer zur Kultivierung von Amöben und Bakterien; in der Mitte befindet sich eine für kleine Moleküle durchlässige Membran.

Die Frankfurter Molekularbiologen Harald Schwalbe und Helge Bode haben bereits 2015 mehrere Pyrrolizidin­alkaloide (PA) identifiziert, mit denen sehr verschiedenartige pathogene Bakterien die von ihnen befallenen ­Insekten schädigen. Zudem haben sie herausgefunden, dass diese bakte­riellen PA nicht jeweils von einem ­bestimmten Gen codiert und in Ribosomen synthetisiert werden, sondern in mehreren Schritten durch Peptidsynthetasen gebildet werden.

Chemiker um Pierre Stallforth am Hans-Knöll-Institut in Jena haben nun eine neue Gruppe bakterieller PA entdeckt, die Pyreudione A bis D. Es handelt sich um Pyrrolizidindione, die sich voneinander durch die aliphatische Seitenkette unterscheiden. Das „eu“ zwischen „Pyr“ und „dion“ haben die Forscher vom Namen des Bakteriums genommen, mit dem sie ihre Experimente angestellt haben: Pseudomonas fluorescens. Es ist ein im Waldboden lebendes Bakterium, das auf dem Speisezettel von Nematoden, Einzellern und anderen Bakterien in seiner Umgebung steht. Doch schutzlos preisgegeben ist es ihnen nicht, denn es kann sogar Amöben töten. 

Pyreudion A, ein von Pseudo­monas fluorescens synthetisiertes Pyrrolizidinalkaloid.

Um die vermutete chemische Abwehr des Bakteriums zu studieren, haben die Forscher beide Organismen jeweils in ­einer Kammer eines Behältnisses im selben wässrigen Medium kultiviert; dabei waren die Kammern durch eine Membran getrennt, die für kleine Moleküle, aber nicht für Zellen passierbar ist. Als die Amöben in der einen Kammer starben, kamen die Forscher den Pyreudionen auf die Spur, die schon in geringen Konzentrationen amöbizid sind. Die Pyreudione könnten nun für die Bekämpfung tier- und humanpathogener Amöben infrage kommen. |

Quellen

Schimming O, et al. Structure, Biosynthesis, and Occurrence of Bacterial Pyrrolizidine Alkaloids. Angew Chem Int Ed Engl 2015;54(43):12702-5

Klapper M, et al. Bacterial alkaloids prevent amoebal predation. Angew Chem Int Ed Engl 2016;55(31):8944-7

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