Die „chlorreichen Sieben“

Jeder kennt sie, die „glorreichen Sieben“, die Männer eines weltberühmten Westerns. Aber wer kennt die chlorreichen Sieben, die sieben wichtigsten Chlorverbindungen des Alltags?

Beginnen wir diesen Essay mit sechs Aspekten des Chlors, das uns im Alltag – je nachdem – begleitet, beschützt, nützt, belästigt, tötet oder heilt.

Begleiten. Elementares Chlor war ein Zusatz zum Trinkwasser (seit 1991 ist die „Schutz-Chlorung“ in Deutschland unzulässig) und findet sich heute noch im Wasser vieler Schwimmbäder, dort auch in Form von Hypochlorit-produzierenden Verbindungen, deren Funktionsprodukt als „aktives Chlor“ bezeichnet wird.

Beschützen. Der Chlorzusatz im Wasser schützt vor pathogenen Keimen wie Viren und Bakterien, die durch Chlor abgetötet werden.

Nützen. Von großem Nutzen waren Chlor und reaktive Chlorverbindungen zum Bleichen, anfangs vor allem von Wäsche, später bevorzugt von Zellstoff für die Papierherstellung.

Zur Desinfektion benutzt man Chlorkalk (Calcium-chlorid-hypochlorit), Eau de Javelle oder Eau de Labarraque (Lösungen von KOCl bzw. NaOCl). Alternative Verfahren haben das Chlor hier weitgehend verdrängt.

Belästigen.

Lästig, gesundheitsschädigend und umweltbelastend sind chlorhaltige Lösemittel und Verbindungen vom Typ des Lindans (γ-Hexachlorcyclohexan, γ-HCH) und des Dioxins (2,3,7,8-Tetrachlor-dibenzo-dioxin; s. Grafik), die als Pestizide Verwendung fanden und finden.

**Dioxin –** der Tod sieht dich an. Grafik von H. Roth.

Töten.

Im Ersten Weltkrieg, genauer am 22. April 1915, wurde in der Nähe der flandrischen Stadt Ypern Chlorgas als chemische Waffe eingesetzt. Ferner besteht der Verdacht, dass syrische Regierungstruppen im Mai 2014 die gleiche C-Waffe benutzten.

Heilen. Viele therapeutisch wertvolle Arzneistoffe sind chlorierte, organische Verbindungen. Dabei muss unterschieden werden,

ob das Chlor an einen Aromaten (Benzolring o. ä.) gebunden und schwer davon abzutrennen ist oder
ob es aliphatisch gebunden und leicht zu hydrolysieren bzw. zu metabolisieren ist.

Die chlorreichen Sieben des Alltags sind mit ihren prozentualen Chlorgehalten in Tabelle 1 zusammengestellt.

Tab. 1: Die chlorreichen Sieben des Alltags
Bezeichnung	Summenformel	Atommasse	Chlorgehalt
Tetrachlormethan(Tetrachlorkohlenstoff)	CCl₄	153,8	91,5%
Trichlormethan(Chloroform)	CHCl₃	122,4	86,9%
Dichlormethan (Methylenchlorid)	CH₂Cl₂	84,9	83,8%
Lindan (γ-HCH)	C₆H₆Cl₆	290,8	73,1%
Trichloressigsäure	C₂HCl₃O₂	163,4	65,1%
Polyvinylchlorid (PVC)	(C₂H₃Cl)_n	n x 62,5	56,0%
Dioxin	C₁₂H₄Cl₄O₂	321,9	44,0%

Betrachtet man die chlorhaltigen Arzneistoffe, die in der soeben erschienenen 8. Ausgabe des Europäischen Arzneibuchs monografiert sind, so zählt man ebenfalls sieben (Tab. 2). Aromatisch gebundenes Chlor enthalten die Arzneistoffe Clonidin, Diclofenac und Dicloxacillin (alle mit dem Wortbestandteil „clo“). Die anderen vier Verbindungen enthalten aliphatisch gebundenes, leicht metabolisierbares Chlor.

Tab. 2: Die chlorreichen Sieben des Europäischen Arzneibuchs
Arzneistoff	Summenformel	Atommasse	Chlorgehalt
Chloralhydrat	C₂H₃Cl₃O₂	165,4	64,3%
Chlorbutanol	C₄H₇Cl₃O	177,5	59,3%
Clonidin*	C₉H₉Cl₂N₂	230,2	39,8%
Diclofenac*	C₁₄H₁₁Cl₂NO₂	296,1	23,7%
Chlorambucil	C₁₄H₁₉Cl₂NO₂	304,2	23,3%
Chloramphenicol	C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅	323,1	22,9%
Dicloxacillin*	C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₅S	498,3	14,3%
* Chlor an Aromaten gebunden

Die Chlorierung aromatischer Verbindungen erhöht meistens deren Lipophilie und metabolische Stabilität. So werden z. B. Diclofenac zu 70 Prozent und Clonidin zu 80 Prozent unverändert ausgeschieden. Diclofenac ist neben Carbamazepin der in Abwässern und im Klärschlamm am meisten zu findende Arzneimittelrückstand. Seine Rückstände in Tierkadavern sind für Geier tödlich.

Die chlorierten aliphatischen Verbindungen werden teilweise zu toxischen Metaboliten abgebaut. Im Chlorambucil stellen die N-gebundenen Chlorethylgruppen sogar alkylierende Funktionen dar.

Legt man die Gesamtmenge an Chlor zugrunde, die für die Herstellung chlorierter organischer Verbindungen verwendet wird, so dient ein Drittel davon der Synthese des Vinylchlorids, das zu PVC polymerisiert wird. Zahlreiche chlororganische Zwischenprodukte werden für die Synthese von anderen chlorfreien und chlorhaltigen Kunststoffen, Arzneistoffen oder Pestiziden benötigt. Einer im Jahr 1995 erstellten Statistik zufolge wurden 85 Prozent aller Arzneistoffe unter Verwendung von Chlor hergestellt.