Prisma

Vom Abfall zum Arzneistoff

Paracetamol nachhaltiger synthetisieren

Foto: hxdyl/AdobeStock

Bei der Papierherstellung fallen Harze aus Nadelhölzern an, darin enthalten ist β-Pinen, das in Paracetamol überführt werden kann.

js | Tassen, die aus Kaffeesatz her­gestellt werden oder Möbel, die aus alten Paletten entstehen – Upcycling beschreibt Prozesse, bei denen scheinbar nutzlose Abfälle in hochwertige Produkte umgewandelt werden. Da natürliche Materialien immer weniger werden und der Druck auf die Ressourcenknappheit durch den Wirtschafts- und Bevölkerungswachstum weiter verstärkt wird, ist Upcycling ein wichtiger Prozess.

Wissenschaftler der Universität Bath haben nun einen neuen Weg entdeckt, um Schmerzmittel wie Paracetamol oder Ibuprofen aus Abfallprodukten zu synthetisieren, die bei der Papier­herstellung übrig bleiben. Denn dabei fallen jährlich circa 350.000 Tonnen Terpentin (Harz von Nadelhölzern) an. In diesem ist das Mono­terpen β-Pinen enthalten, welches die Forscher als Ausgangsstoff für ihre neue Synthese verwendeten. Dabei wurde β-Pinen zunächst zu 4-Isopropenylcyclohexanon (4-IPEC) umgewandelt und anschließend in die aromatischen Verbindungen Paracetamol und Ibuprofen überführt.

Die Forscher hoffen, dass sie mit ihrem Erfolg andere dazu inspirieren können, nachhaltigere Synthesewege für Benzolprodukte zu entwickeln, und dadurch die Produktion chemischer Grundstoffe auf Erdölbasis zu reduzieren. So könnten Terpentine auch für die Herstellung anderer Arzneimittel und Produkte genutzt werden. Beispielsweise war ein Zwischenprodukt bei dem Syntheseschritt von 4-IPEC zu Paracet­amol 4-Hydroxyacetophenon (4-HAP). 4-HAP wird häufig als Aromastoff, Antioxidans oder Duftmittel in der Kosmetikindustrie eingesetzt und ist auch Ausgangsstoff für Wirkstoffe wie Salbutamol und Metoprolol. Somit könnte es auch möglich sein, diese aus dem Abfallprodukt Terpentin zu synthetisieren. |
 

Literatur

Tibbetts JD et al. Sustainable Syntheses of Paracetamol and Ibuprofen from Biorenewable β-pinene. ChemSusChem 2023, doi: 10.1002/cssc.202300670

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